В XVI веке московиты напали на государство, находившееся на территории современных Эстонии и Латвии, и быстро уничтожили его. После этого война в Европе продолжалась долгие 25 лет — и в конце концов московское войско само потерпело поражение.
В 1558 году московский царь Иван Грозный напал на Ливонскую конфедерацию, располагавшуюся на территории современных Эстонии и Латвии. Ливонская война стала самым кровавым событием века и продолжалась до 1583 года, завершившись поражением Московского царства. Но Ливонии среди победителей не будет: она потеряла свою суверенность уже через два года после начала вторжения агрессора.
В то время Московское царство еще не имело постоянных полноценных границ с европейскими государствами, но существенно укрепилось в результате аннексии Казани, Астрахани и других азиатских земель. Успешный поход на Ливонию мог бы расширить владения Ивана Грозного вплоть до берегов Балтийского моря.
Он не видел никаких препятствий в захвате этих земель, ведь Ливонская конфедерация переживала сложное время. После Реформации происходил переход власти от епископств на светскую форму правления. Тевтонский орден контролировал даже не всю Ливонию, а лишь около 67% ее территории. Города имели свое самоуправление, и их не слишком интересовало централизованное государство.
Отношения с Московией были напряженными издавна. Ливония якобы имела перед царем большой многолетний долг, известный как юрьевская дань. Правда, условия ее были крайне непонятными. Еще со времен основания города Юрьева Ярославом Мудрым с местного населения взимали дань. В XIII веке о ней не было ничего известно. Но позже, в 1463 году, она внезапно всплывает в договорах Дерптского епископства и Пскова, впрочем выплаты так и не осуществляются.
Ивана Грозного эта ситуация возмущала, однако юристы Тевтонского ордена ставили под сомнение законность дани. Когда ливонские послы прибыли к царю, чтобы обсудить проблему, он коротко спросил: «Золото с вами?» Получив отрицательный ответ, чтобы унизить, посадил послов обедать за пустые тарелки.
Этот долг по юрьевской дани и станет формальным поводом для вторжения московского войска в Ливонию: мол, если золотом вернуть не могут, пусть отдают свои земли.